Bing внедрил усовершенствования в голосовой ассистент Cortana, призванные сделать его более полезным. Теперь Cortana помогает планировать не только утро, но и вечер: ассистент покажет в календаре время возвращения домой и предстоящие планы на вечер.

На основе поисков в Windows Phone, устройствах Windows 8 и Bing.com Cortana делает вывод о музыкальных предпочтениях и сообщает о концертах любимых артистов, если они происходят в пределах 100 миль от дома пользователя. Кроме того, можно просто спросить Cortana о концертах.

Если пользователь проверит данные авиарейса дважды за неделю с помощью Bing или Cortana, ассистент сделает вывод, что это может быть важный полет, и спросит, следует ли отслеживать информацию о рейсе. В случае подтверждения полет будет добавлен как интерес в записную книжку Cortana, и обновление будет видно на домашней странице карусели Bing.com, а также в самом ассистенте Cortana. Функция доступна в США.

Основываясь на местонахождении пользователя, Cortana может порекомендовать полезные и актуальные приложения. Например, если пользователь находится в Анахайме, Cortana предложит для скачивания приложение Disney Expedition App. Если приложение уже установлено, Cortana сообщит о его релевантности местонахождению пользователя. Если пользователь несколько раз не отреагирует на рекомендованное приложение, Cortana прекратит предлагать его. Гиперлокальные карты активны в США и Великобритании.

Корпорация Microsoft официально презентовала собственную версию голосового ассистента Cortana в апреле 2014. В начале лета Microsoft сообщил, что не планирует монетизировать персональный ассистент Cortana за счет интеграции в него рекламы. При этом технологическая компания рассматривает возможность расширения присутствия программного продукта на другие платформы, включая Android и iOS.

В июле представители Microsoft поделились планами относительно глубокой интеграции энциклопедических данных в поисковые алгоритмы Bing и в мобильный ассистент Cortana. В августе Microsoft объявил о расширении рынков сбыта и новых возможностях своего голосового помощника.

Stone Temple Consulting опубликовал исследование, в котором он сравнил мобильные ответы на 3086 различных запросов в Siri, Google Now и Cortana, чтобы определить, как каждый из них представлен по отношению к другим. Cortana проиграла Google Now, так как последний дал большее количество прямых ответов и более полную информацию.